4-环己烯-1,2-二羧酸 | 88-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-环己烯-1,2-二羧酸
• 中文别名: 四氫酞酸
• 英文名称: cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid；Cyclohex-4-en-1,2-dicarbonsaeure；Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure；(trans)-4-cyclohexenyl-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 88-98-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD00019425
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P301+P312,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己烯-1,2-二羧酸 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TRANS (LR,2R)-CYCLO HEXANE 1, 2-DICARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE TRANS-(LR,2R)-CYCLOHEXANE 1,2-DICARBOXYLIQUE

  摘要：

  一种用于工业制备trans-(1R,2R)-环己烷-1,2-二羧酸的商业化可行工艺，该工艺的化合物以化合物I的形式表示，其中该化合物的HPLC纯度超过99%。化合物I是制备氯硫通盐酸盐的关键中间体，氯硫通是一种广为人知的抗精神分裂症药物，用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  WO2014102808A1
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 三氯化铝 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-环己烯-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides

  摘要：

  公式为##STR1##的肽，在其中X是各种氨基或亚氨基酸或酯，可用作降压剂。

  公开号：

  US04499079A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Cyclohexenes to Substituted Arene Derivatives
  作者：Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja512770u

  日期：2015.3.18

  system has been identified for aerobic dehydrogenation of substituted cyclohexenes to the corresponding arene derivatives. Use of sodium anthraquinone-2-sulfonate (AMS) as a cocatalyst enhances the product yields. A wide range of functional groups are tolerated in the reactions, and the scope and limitations of the method are described. The catalytic dehydrogenation of cyclohexenes is showcased in an efficient

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。
• Selective Targeting of Dendritic Cell-Specific Intercellular Adhesion Molecule-3-Grabbing Nonintegrin (DC-SIGN) with Mannose-Based Glycomimetics: Synthesis and Interaction Studies of Bis(benzylamide) Derivatives of a Pseudomannobioside
  作者：Norbert Varga、Ieva Sutkeviciute、Cinzia Guzzi、John McGeagh、Isabelle Petit-Haertlein、Serena Gugliotta、Jörg Weiser、Jesús Angulo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201202764

  日期：2013.4.8

  nonintegrin (DC‐SIGN) and Langerin are C‐type lectins of dendritic cells (DCs) that share a specificity for mannose and are involved in pathogen recognition. HIV is known to use DC‐SIGN on DCs to facilitate transinfection of T‐cells. Langerin, on the contrary, contributes to virus elimination; therefore, the inhibition of this latter receptor is undesired. Glycomimetic molecules targeting DC‐SIGN have been

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer
• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• METHOD FOR PREPARING QUATERNARY PHOSPHONIUM SALTS
  申请人：Microvast Power Systems Co.,Ltd.

  公开号：US20150166587A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A two-step pathway for preparing high pure quaternary phosphonium salts is disclosed. In the first step, hydrogen phosphide (PH 3 ) or a higher phophine reacts with a protonic compound to produce a phosphonium salt, which then reacts with a carbonic acid diester to produce a quaternary phosphonium salt in the second step. On one hand, hydrogen phosphide (PH 3 ) and higher phophines, including primary phosphines, secondary phosphines, and tertiary phosphines, after neutralization with protonic compound, become sufficiently reactive and can be alkylated by carbonic acid diester to form quaternary phosphonium cations. On the other hand, as an anion-exchange procedure is completely avoided, the process not only gives quaternary phosphonium salts of high purity, but also gives people freedom to design the cation and the anion of a quaternary phosphonium salt synchronously by choosing a preferred phosphine and a protonic compound that can supply a desired anion.

  揭示了一种制备高纯度四元磷铵盐的两步途径。在第一步中，氢磷化物（PH3）或更高的磷化物与质子化合物发生反应，产生磷铵盐，然后在第二步中与碳酸二酯发生反应，产生四元磷铵盐。一方面，氢磷化物（PH3）和更高的磷化物，包括一次磷化物、二次磷化物和三次磷化物，在与质子化合物中和后变得足够活性，可以被碳酸二酯烷基化形成四元磷铵阳离子。另一方面，由于完全避免了阴离子交换程序，该过程不仅提供高纯度的四元磷铵盐，还使人们可以通过选择理想的磷化物和可以提供所需阴离子的质子化合物，同时设计四元磷铵盐的阳离子和阴离子。
• Cyclic beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20020016336A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present application describes novel cyclic &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NR a , and S(O) p , and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本发明申请描述了新颖的环状β-氨基酸衍生物，其通式为I：1或其药学上可接受的盐形式，其中环B是含有0-2个选自O、N、NRa和S(O)p的杂原子以及0-1个羰基的5-7元环状系统，其他变量在本文中有定义，这些化合物可作为金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂使用。

表征谱图