Boc-LDVPST(OBn)4 | 145851-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-LDVPST(OBn)4
• 英文别名: Boc-Leu-Asp(OBn)-Val-Pro-Ser(Bn)-Thr(Bn)-OBn；benzyl (3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-[[(2S,3R)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]amino]-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 145851-66-7
• 化学式: C₆₀H₇₈N₆O₁₃
• 分子量: 1091.31
• InChiKey: FDYCENQERGZZLY-HGMGPWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-LDVPST(OBn)4 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (3S)-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-[4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  整合素alpha4beta1的选择性紧密结合抑制剂，可抑制过敏性气道反应。

  摘要：

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表

  DOI：

  10.1021/jm980673g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-serinate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Boc-LDVPST(OBn)4
  参考文献：
  名称：

  整合素alpha4beta1的选择性紧密结合抑制剂，可抑制过敏性气道反应。

  摘要：

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表

  DOI：

  10.1021/jm980673g

文献信息

• Selective, Tight-Binding Inhibitors of Integrin α4β1 That Inhibit Allergic Airway Responses
  作者：Ko-chung Lin、Humayun S. Ateeq、Sherry H. Hsiung、Lillian T. Chong、Craig N. Zimmerman、Alfredo Castro、Wen-cherng Lee、Charles E. Hammond、Sandhya Kalkunte、Ling-Ling Chen、R. Blake Pepinsky、Diane R. Leone、Andrew G. Sprague、William M. Abraham、Alan Gill、Roy R. Lobb、Steven P. Adams

  DOI：10.1021/jm980673g

  日期：1999.3.1

  development of nonspecific airway hyperresponsiveness to carbachol. These results show that highly selective and potent small-molecule antagonists can be identified to integrins with primary specificity for peptide domains other than Arg-Gly-Asp (RGD); they confirm the generality of integrins as small molecule targets; and they validate alpha4beta1 as a therapeutic target for asthma.

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表