2,6-dimethyl-4-nitrobenzonitrile | 31664-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 31664-87-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: XRDXTYZLHDMTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-nitrobenzonitrile 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氯化硼 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4,6-dimethyl-1H-indol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基-4-硝基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 亚硝基叔丁烷 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1

文献信息

• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• Kubota, Tanekazu; Hiramatsu, Sadaaki; Kano, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3830 - 3839
  作者：Kubota, Tanekazu、Hiramatsu, Sadaaki、Kano, Kenji、Uno, Bunji、Miyazaki, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Dimethyl-4-nitrobenzoic Anhydride (DMNBA): An Effective Coupling Reagent for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones
  作者：Isamu Shiina、Ryo Miyao

  DOI：10.3987/com-08-s(n)96

  日期：——

  Various carboxylic esters are obtained at room temperature in excellent yields with high chemoselectivities from nearly equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols using 2,6-dimethyl-4-nitrobenzoic anhydride with triethylamine by the promotion of 4-(dimethylamino)pyridine. The efficiency of the esterification is compared to those of other dehydrations using substituted benzoic anhydrides as coupling reagents. This method was successfully applied to the synthesis of threo-aleuritic acid lactone and the desired 17-membered ring compound was prepared in high yield at room temperature from the corresponding free trihydroxycarboxylic acid using 2,6-dimethyl-4-nitrobenzoic anhydride in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine.
• Carbon-13 NMR study on the nature of resonance interactions in 4-substituted benzonitriles, acetophenones, and methyl benzoates
  作者：Carlo Dell'Erba、Fernando Sancassan、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Angelo Mugnoli、Domenico Spinelli、Giovanni Consiglio、Paolo Gatti

  DOI：10.1021/jo00250a028

  日期：1988.7
• Dell'Erba, Carlo; Mele, Andrea; Novi, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2055 - 2058
  作者：Dell'Erba, Carlo、Mele, Andrea、Novi, Marino、Petrillo, Giovanni、Sancassan, Fernando、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——