1-benzyl-3-(3-methoxyprop-2-enyl)-3-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]indol-2-one | 1276612-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-methoxyprop-2-enyl)-3-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]indol-2-one
• CAS: 1276612-16-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂Si
• 分子量: 405.612
• InChiKey: PAKBHGOZIKGCKN-OFAUYARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-methoxyprop-2-enyl)-3-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]indol-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R)-1'-benzyl-2-ethenyl-3-hydroxyspiro[cyclopentane-1,3'-indole]-2'-one 、 (1R,2R,3R)-1'-benzyl-2-ethenyl-3-hydroxyspiro[cyclopentane-1,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447