[(1S,2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate | 117169-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 117169-44-5
• 化学式: C₂₂H₄₈O₈S₂Si₂
• 分子量: 560.921
• InChiKey: TZMLALNYSDYWTK-IYWMVGAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate 在 咪唑 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (Z)-2-((3aS,4S,5R,6aS)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6aα)>-5-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>methyl>-hexahydro-1H-cyclopentafuran-1-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性碳链前列环素概念上的新途径：通过双锂化烯丙基砜合成环外烯烃

  摘要：

  分别将o，α-和α，α-二石硫砜6和16用于双环烷基化，然后用铜酸盐取代，为1.1-二硫代烯烃提供了新的合成子。从对映体纯的二甲基磺酸盐5b开始，并使用6，从概念上讲，是通过双环烯丙基砜2S / 2R-7制备旋光的碳环前环素2的新途径，并且已将它们用铜酸盐8取代为烯烃E / Z-9。通过邻-硫代芳基砜14进行的1-3当量RLi取代11产生rac - 13。16与二甲基磺酸酯10的环烷基化提供了烷基烯丙基砜17，当被8取代时，它也产生rac -13 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80208-7

文献信息

• GAIS, HANS-JOACHIM;BALL, WALTER A.;BUND, JORG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 781-784
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、BALL, WALTER A.、BUND, JORG

  DOI：——

  日期：——
• GAIS, HANS-JOACHIM;SCHMIEDL, GERHARD;BALL, WALTER A.;BUND, JORG;HELLMANN,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1773-1774
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、SCHMIEDL, GERHARD、BALL, WALTER A.、BUND, JORG、HELLMANN,+

  DOI：——

  日期：——