(S)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol | 65487-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: Benzenemethanol, I+/--[(methylthio)methyl]-, (S)-；(1S)-2-methylsulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 65487-98-1
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: IBAHCMMJUMZGSF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(methylsulfonyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Effects of Neighboring Functional Groups in the Asymmetric Reduction of ω-Substituted Alkyl Phenyl Ketones with Lithium Tri-<i>l</i>-Menthoxyaluminum Hydride
  作者：Shozo Yamaguchi、Kuninobu Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.50.3033

  日期：1977.11

  reduction of ω-substituted alkyl phenyl ketones, PhCO(CH2)nY, with lithium tri-l-menthoxyaluminum hydride, the effect of the functional groups, Y(NR2, OMe, and SMe) on the stereoselectivity was examined in comparison with that of the alkyl group. Of the functional groups tested, the MeO group is more effective in enhancing the stereoselectivity than the NMe2 or SMe group except in the case of n=1.

  在 ω 取代的烷基苯基酮 PhCO(CH2)nY 与三-l-薄荷氧基氢化铝锂的对映选择性还原中，比较检查了官能团 Y（NR2、OMe 和 SMe）对立体选择性的影响与烷基。在测试的官能团中，除了 n=​​1 的情况外，MeO 基团在增强立体选择性方面比 NMe2 或 SMe 基团更有效。光学产率还受基材中亚甲基 (n) 的数量影响。这些结果强烈表明 Y 基团与还原剂的配位是立体选择性的重要因素之一。所得醇的绝对构型与其 (+)-MTPA 酯的镧系元素引起的位移 (LIS) 的相对大小相关。
• KAMEYAMA, MASAYUKI;KAMIGATA, NOBUMASA;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3312-3316
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、KAMIGATA, NOBUMASA、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——