(1'E,1''E)-cyclohexyl 1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)-4-(2''-tosylvinyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 1291079-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'E,1''E)-cyclohexyl 1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)-4-(2''-tosylvinyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1291079-39-4
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇S₂
• 分子量: 587.758
• InChiKey: NIAZAUGYAYSQPV-YGRIHKLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1'E,1''E)-cyclohexyl 1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)-4-(2''-tosylvinyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 、 (1'E,1''E)-cyclohexyl 1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)-4-(2''-tosylvinyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides

  摘要：

  Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of N-substituted proline esters using ethynyl tolyl sulfone as an electrophile was shown to proceed in good yield with high enantioselectivities without the addition of any bases. The reaction proceeds via the formation of N-2-tosylvinyl ammonium ylides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.040