(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 108678-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 108678-06-4
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: NHMIAMRNOQWURT-VNCGEMFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSSON, FREDRIK O., CHEM. COMMUN./UNIV. STOCKHOLM.,(1989) N, C. 1-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2--linked glycosides using dimethyl(methylthio) sulfonium triplate as promoter and thioglycosides as glycosyl donors
  作者：Fredrik Andersson、Péter Fúgedi、Per J. Garegg、Mina Nashed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83917-9

  日期：1986.1

  Stereoselective, halide-assisted, 1,2-cis-glycosylations may be obtained using stable thioglycosides containing a non-participating 2-substituent as glycosyl donors, in the presence of dimethyl(methythio)sulfonium triflate and tetrabutylammonium bromide as promoters.

  在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s和四丁基溴化铵作为促进剂的情况下，使用含有非参与性2-取代基的稳定硫代糖苷作为糖基供体，可以得到立体选择性的，卤化物辅助的1,2-顺式糖基化。