7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one | 65817-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,9,10,11-Hexahydro-7-methoxy-3-oxophenanthrene；7-methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one；7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-on；7-Methoxy-3-oxo-1.2.3.9.10.10a-hexahydro-phenanthren；1,9,10,10a-Tetrahydro-7-methoxy-3(2H)-phenanthrenon；7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-on；3-Keto-7-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene；7-methoxy-2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 65817-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PLWAOBDSGAUOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 生成 cis-7-Methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体有择顺六氢-3- oxophenanthrene衍生物-还原。全合成一类新型的环C芳族甾族化合物

  摘要：

  六氢-3-氧代菲（2a）在酸性介质中的催化加氢（Pd / C，10％）主要产生反式稠合的八氢菲环体系（5b），而用LiAlH 4还原（2a – c）然后氧化仅分别给出了顺式融合系统（4a），（4c）和（4e）；产品（4A）和（5B）已阐述于10 β分别H和10αH异构体，5,12-二甲基-5-的β -甾烷-8,11,13-阿松香三烯三烯-17-酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000024
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(3-methoxy-phenyl)-coumarin 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 PPA 作用下， 生成 7-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phenols. New Synthesis of Oxyhexahydro-3-ketophenanthrenes by Cyclodehydration of 4-(β-Arylethyl)-1,3-cyclohexandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a037

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Octahydrophenanthrene Analogs of Tetrabenazine
  作者：K. E. Fahrenholtz、A. Capomaggi、M. Lurie、M. W. Goldberg、R. W. Kierstead

  DOI：10.1021/jm00321a009

  日期：1966.5
• Roy, Subhas C.; Sarkar, Manish; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1168 - 1175
  作者：Roy, Subhas C.、Sarkar, Manish、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Tatewosjan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 941,946; engl. Ausg. S. 979, 983
  作者：Tatewosjan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjee, S. K.; Bhattacharya, S.; Raychaudhuri, S.R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1191 - 1199
  作者：Chatterjee, S. K.、Bhattacharya, S.、Raychaudhuri, S.R.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——