DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diazido-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester | 112297-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diazido-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (1RS,2SR,3RS,4RS,5SR,6SR,7SR)-methyl 2,4-diazido-3,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 112297-49-1
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: UALCFEWXFTVVCJ-HBMOFJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  164.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diazido-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 DL-(1α,2α,3α,5α,6β,7α,8α)-2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-6-(phenylsulfonylamino)-4-azatricyclo<5.1.0.03,5>octan-8-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Zipperer, Bernhard; Mueller, Klaus-Helmut; Gallenkamp, Bernd, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 757 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR,7SR,8SR)-methyl 3,6-dioxatetracyclo[6.1.0.02,4.05,7]nonane-9-carboxylate 在 sodium azide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diazido-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Zipperer, Bernhard; Mueller, Klaus-Helmut; Gallenkamp, Bernd, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 757 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new homoconduritols and homoaminoconduritols
  作者：Özgür Kaya、Mehmet Emin Şengül、Abdullah Menzek、Ertan Şahin、Berna Gür

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.066

  日期：2016.6

  By ring opening of epoxide 11 with CH3OH, isomeric products including (1S*,2S*,4R*,7R*,8S*)-methyl 3-oxatricyclo[5.1.0.]oct-5-ene-8-carboxylate (12) were formed. Homoconduritol F derivatives were obtained from reactions such as epoxidation, cis-hydroxylation and ring opening of 12. Homoaminoconduritol B-1, B-2, and F-2 derivatives were synthesized from the corresponding reactions of 11. Ring opening

  （1 R *，2 R *，4 R *，5 S *，7 S *，8 S *）-3,6-二氧肟酸甲酯环[6.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]壬烷-9-羧酸盐（10）和（1 S *，2 S *，4 R *，7 R *，8 S *）-3-氧杂三环[5.1.0.0 2,4 ]辛-5-烯-8-羧酸甲酯（11）从1,3,5-环庚三烯-7-羧酸甲酯开始合成。通过用CH 3 OH开环环氧化合物11，异构体产物包括（1 S *，2 S形成*，4 R *，7 R *，8 S *）-3-氧杂三环[5.1.0。]辛-5-烯-8-羧酸甲酯（12）。高同糖醇F衍生物是从反应中获得的，例如环氧化，顺式羟基化和12的开环。从11的相应反应中合成了高氨基conduritol B-1，B-2和F-2衍生物。环氧乙烷11与NaN 3的开环给出了叠氮基醇作为唯一产物。还从NaN 3的开环反应和双环氧化物10的催化氢化反应中合成了同二氨基conduritol