isopropyl 3-hexylcyclobut-2-enecarboxylate | 1422357-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-hexylcyclobut-2-enecarboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-hexylcyclobut-2-ene-1-carboxylate；propan-2-yl 3-hexylcyclobut-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1422357-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KKIWWQKFOVHOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 丙烯酸异丙酯 在 {Rh(η4-1,5-cyclooctadiene)(μ-8-hydroxyquinolate)} 、 cesium fluoride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到isopropyl 3-hexylcyclobut-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃与电子缺陷型烯烃的分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了末端炔与缺电子烯烃的第一次催化分子间[2 + 2]环加成反应。反应用8-喹啉基铑铑/膦催化剂体系进行，以高收率从具有极性官能团的各种底物得到环丁烯，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol303510k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Kazunori Sakai、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol303510k

  日期：2013.3.1

  The first catalytic intermolecular [2 + 2] cycloaddition of terminal alkynes with electron-deficient alkenes is reported. The reaction proceeds with an 8-quinolinolato rhodium/phosphine catalyst system to give cyclobutenes from various substrates having polar functional groups in high yields with complete regioselectivity.

  报道了末端炔与缺电子烯烃的第一次催化分子间[2 + 2]环加成反应。反应用8-喹啉基铑铑/膦催化剂体系进行，以高收率从具有极性官能团的各种底物得到环丁烯，具有完全的区域选择性。