Boc-D-(ala)Thz-OMe | 101924-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Boc-D-(ala)Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 101924-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: TVBLRPUGMXKGDW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-(ala)Thz-OMe 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-L-aThr-L-Val-D-(phe)Thz-L-aThr-L-Ile-D-(ala)Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-azido-3-(((tert-butoxycarbonyl)-(D)-alanyl)thio)propanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Boc-D-(ala)Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  Zelkovamycin是Argyrin天然产物家族的OXPHOS抑制成员。

  摘要：

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001577

文献信息

• A facile synthesis of ulicyclamide
  作者：Tsuneyuki Sugiura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96093-3

  日期：——

  Ulicyclamide (1), a cytotoxic cyclic peptide from a marine tunicate, has been efficiently synthesized by the solid-phase method using diethyl phosphorocyanidate for the coupling and trimethylsilyl triflate for the final deprotection.

  Ulicyclamide（1）是一种来自海洋被膜的细胞毒性环肽，已通过固相方法高效合成，其中磷腈氰二乙基酯用于偶联，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯用于最终的脱保护。
• New methods and reagents in organic synthesis. 67. A general synthesis of derivatives of optically pure 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Tsuneyuki Sugiura、Shinji Kato、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00383a014

  日期：1987.4