methyl 2-oxo-4-phenylhept-6-enoate | 1403354-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-4-phenylhept-6-enoate
• CAS: 1403354-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SSDYNIOIPOXEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到methyl 2-oxo-4-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子催化烯丙基硅烷与β,γ-不饱和α-酮酯反应生成γ,γ-二取代α-酮酯

  摘要：

  (Ph 3 C)[BPh( F ) 4 ]-催化的 Hosomi-Sakurai 烯丙基硅烷与 β,γ-不饱和 α-酮酯的烯丙基化反应以高产率和优异的化学选择性得到 γ,γ-二取代的 α-酮酯。初步机理研究表明，三苯甲基阳离子在催化作用中起主导作用，而甲硅烷基阳离子起次要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27154730

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。