2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide | 65853-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide
• 英文别名: 2-(1-Cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)-ethyljodid
• CAS: 65853-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₂INO
• 分子量: 313.138
• InChiKey: KAJDLHHCUGBSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6,7,8,9,11,12,13α,14β-octahydro-14α-hydroxy-9β-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  灰毒素和asebotoxins的合成方法：α-高纯raytotoxane环系统的新结构

  摘要：

  通过苯并环丁烯〜8的热分解，然后对月桂烷类型的化合物〜15和〜16进行瓦格纳-梅尔文重排，合成了对应于A-同型七硼烷十一烷系统的四环化合物〜3和〜4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98878-7

文献信息

• Synthetic approach to grayanotoxins: a new method for the construction of the a-homograyanotoxane ring system
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82912-9

  日期：1981.1

  The A-homograyanotoxane ring system was constructed by a thermolysis of benzocyclobutene, followed by a Wagner-Meerwein rearrangement of the resulting kaurane type of compound.

  通过苯并环丁烯的热分解，然后对所得的月桂烷类型的化合物进行Wagner-Meerwein重排，可构建A-齐齐烷四恶烷环系统。