(3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetic acid ethyl ester | 177784-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetate
• CAS: 177784-09-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: SVQPIAHYSQQKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3(S)-acetylamino-N-{1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f
• 作为产物：
  描述：

  2-α-(benzyloxycarbonyl)glycinyl)amino>benzophenone 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 TEA 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f

文献信息

• US5763437A
  申请人：——

  公开号：US5763437A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE
  申请人：——

  公开号：WO1996004254A2

  公开（公告）日：1996-02-15

  [EN] Benzodiazepine derivatives of formula (I) wherein R<1> is aryl which may have one or more suitable substituent(s), R<2> is C3-C8 cycloalkyl which may have one or more suitable substituent(s), A is lower alkylene, R<3> is a heterocyclic group selected from the group consisting of tetrahydrofuryl, dioxolanyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, pyridyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzopyranyl, quinolyl, isoquinolyl, tetrahydroisoquinolyl, benzothienyl and benzofuryl, each of which may have one or more suitable substituent(s), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés de benzodiazépine de la formule (I) dans laquelle R<1> représente un aryle pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, R<2> représente cycloalkyle en C3-C8 pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, A représente alkylène inférieur, R<3> représente un groupe hétérocyclique sélectionné dans le groupe constitué par tétrahydrofuryle, dioxolanyle, furyle, thiényle, isoxazolyle, pyridyle, benzimidazolyle, benzothiazolyle, benzoxazolyle, benzopyranyle, quinolyle, isoquinolyle, tétrahydroisoquinolyle, benzothiényle et benzofuryle, chacun d'eux pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés, lesquels sont utilisés comme médicaments.
• Design and Synthesis of a Potent and Selective Peptidomimetic Inhibitor of Caspase-3
  作者：Nicola Micale、Rajendran Vairagoundar、Alexander G. Yakovlev、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm049248f

  日期：2004.12.1

  In this paper we report the synthesis and characterization of a novel potent and selective inhibitor of caspase-3, a member of the caspase family of cysteine proteases which plays an important role in many human disorders. This molecule represents 3(S)-acetylamino-N-[1-[(((3S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)meth yl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]succinamic

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。