3-Methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-4-pyrrol-1-yl-butyric acid ethyl ester | 1035812-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-4-pyrrol-1-yl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 1035812-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: OPJPBPSYAJUISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-4-pyrrol-1-yl-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-[N-((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl]-2-{[N-((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl]methyl}(2S,3S)butanoate
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 (2,2-bis[2-[4(S)-tertbutyl-1,3-oxazolinyl]]propane)CuCl₂ silver hexafluoroantimonate 、 六氟异丙醇 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-4-pyrrol-1-yl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g