S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanethioate | 919764-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanethioate
• CAS: 919764-59-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃S₂Si
• 分子量: 560.938
• InChiKey: NDAZUOYSKGXSCH-ZUSSQJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanethioate 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010