4-甲基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸甲酯 | 350010-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-methyl-1,2,5-thiadiazole-3-carboxylate
• CAS: 350010-04-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: BTDIZSMOSRXWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-甲基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of enamines, enamides and triazoles by trithiazyl trichloride into 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  三噻唑三氯化物 1 可将伯胺和仲胺、烯胺和 1,2,3- 三唑转化为 1,2,5- 噻二唑。这些温和的反应为各种烷基、芳基、官能基和季铵盐基 1,2,5-噻二唑的制备提供了一锅式途径，产率从中等到较高不等。三聚体 1 作为 1,2-双亲电体在 CC-N 上添加一个 N-S 单元进行反应。对于原烯胺，15N 标记揭示了另一个次要途径，即在 CC-N 上添加 N-S-N，并消除烯胺氮。对于 N-烷基化的烯胺，烷基保留在季铵化的噻二唑中，但也可以在原位脱烷基。烯酰胺也会发生类似的反应，但会自发发生 N-脱烷基反应。1,2,3-三唑的无环重氮亚胺同系物中含有取电子基团以稳定其无环重氮亚胺同系物，在失去二氮的情况下也会生成 1,2,5-噻二唑。提出了这些新反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b010140k