N,N-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxamide | 1391984-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-oxopyran-2-carboxamide
• CAS: 1391984-58-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LXBZVSCEIAHURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-6-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基铝试剂的路易斯碱定向环加成反应

  摘要：

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401952k
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向环加成反应生成氟代烷基芳族化合物的温和和区域选择性途径

  摘要：

  通过苯环化策略合成全氟烷基取代的（杂）芳烃与环功能化方法是互补的，因为它消除了对预先存在的功能和先天区域控制的需要。我们报告了一种温和且区域特异性的硼定向苯环化方法，可作为获得一系列全氟烷基取代（杂）芳族结构单元的载体，这些结构单元可以通过已建立的 C-B 键官能化过程轻松制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00800

文献信息

• A Mild Benzannulation through Directed Cycloaddition Reactions
  作者：James D. Kirkham、Roger J. Butlin、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201200917

  日期：2012.6.25

  Simple as ABC: Alkynyl borane cycloadditions can be substrate‐directed to assemble aromatic difluoroboranes within an extremely mild and efficient reaction manifold compared to that of traditional methods (see scheme). The aromatic boranes are readily transformed into a range of useful products.

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013108024A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to a process of making aromatic compounds, products thereof and to a process of making benzoxaboroles. According to one aspect, the present invention provides a process of making an aromatic compound or derivative thereof comprising: reacting an alkynyl moiety containing an element selected from group 13 or 14 with a 2- pyrone moiety containing a Lewis base in the presence of a Lewis acid to form a six- membered ring fused with a five-membered ring. According to another aspect, the present invention provides compounds from the use of said method. In a further aspect, the present invention provides a process of making a benzoxaborole or a derivative of such a benzoxaborole comprising the steps of: a) reacting an alkynyl borate with a 2-pyrone moiety substituted with an amide in the presence of a Lewis acid to form an aromatic borane; b) reacting said borane with a reducing agent.

  这项发明涉及一种制备芳香化合物的过程，其产品以及制备苯并硼醇的过程。根据一方面，本发明提供了一种制备芳香化合物或其衍生物的过程，包括：在存在Lewis酸的情况下，将含有从13或14族元素中选择的元素的炔基部分与含有Lewis碱的2-吡喃基部分反应，形成一个与五元环融合的六元环。根据另一个方面，本发明提供了利用所述方法得到的化合物。在另一个方面，本发明提供了一种制备苯并硼醇或其衍生物的过程，包括以下步骤：a) 在Lewis酸存在下，将炔基硼酸酯与含有酰胺基团的2-吡喃基部分反应，形成芳香硼烷；b) 将所述硼烷与还原剂反应。
• A Mechanistic Study of the Lewis Base-Directed Cycloaddition of 2-Pyrones and Alkynylboranes
  作者：Damien F. P. Crépin、Joseph P. A. Harrity、Julong Jiang、Anthony J. H. M. Meijer、Anne-Chloé M. A. Nassoy、Piotr Raubo

  DOI：10.1021/ja501805r

  日期：2014.6.18

  Significant rate enhancements in the Diels-Alder reaction of alkynes and 2-pyrones bearing a Lewis basic group are observed when a combination of alkynyltrifluoroborates and BF3·OEt2 is used. This process generates functionalized aromatic compounds with complete regiocontrol. The observed rate enhancement was studied by density functional theory methods and appears to originate from coordination of the diene substrate to a mixture of alkynylborane intermediates, followed by a Lewis acid-mediated product equilibration step. Evidence for this mechanism is presented, as is the enhanced promotion of the cycloaddition via the use of alternative Lewis acid promoters.