2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate | 245113-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)ethyl 6,8-bis(sulfanyl)octanoate
• CAS: 245113-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 279.468
• InChiKey: MFQIKXBWXJHULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E,E)-2-[[6,8-bis[(3-methylthio-1-oxo-2-propenyl)thio]-1-oxooctyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001

文献信息

• US6117902A
  申请人：——

  公开号：US6117902A

  公开（公告）日：2000-09-12