2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-man-5-anone | 1332857-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-man-5-anone
• CAS: 1332857-32-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: UPXNZENLXOSJCG-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-man-5-anone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  5-硒代吡喃糖衍生物的合成及抗氧化能力。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成L-古洛脱氧新奇霉素的含硫和硒的碳水化合物衍生物和相应的C-5差向异构体D-mannodeoxynojirimycin。后者的合成中的关键步骤包括通过氧化使C-5羟基发生差向异构化，然后进行立体选择性还原以获得所需的D-糖衍生物。两种衍生物均显示出剂量依赖性防止由炎症性氧化剂次氯酸诱导的人血浆蛋白上甲硫氨酸残基的氧化。硒类似物比它们的硫代等价物活跃得多。

  DOI：

  10.1039/c1cc13652f
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-man-5-anone
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956