4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol | 183546-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heptadecafluorododecoxy)phenyl]methanol
• CAS: 183546-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₅F₁₇O₂
• 分子量: 598.3
• InChiKey: ZEABJFXTSGVMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  疏氟效应诱导含有冠醚的半氟化锥形单树枝自组装成超分子柱状树枝状大分子，其表现出垂直的六方柱状液晶相

  摘要：

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于

  DOI：

  10.1021/ja9615738
• 作为产物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  疏氟效应诱导含有冠醚的半氟化锥形单树枝自组装成超分子柱状树枝状大分子，其表现出垂直的六方柱状液晶相

  摘要：

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于

  DOI：

  10.1021/ja9615738

文献信息

• Fluorophobic Effect Induces the Self-Assembly of Semifluorinated Tapered Monodendrons Containing Crown Ethers into Supramolecular Columnar Dendrimers Which Exhibit a Homeotropic Hexagonal Columnar Liquid Crystalline Phase
  作者：Virgil Percec、Gary Johansson、Goran Ungar、Jianping Zhou

  DOI：10.1021/ja9615738

  日期：1996.1.1

  4‘-hydroxymethyl(benzo-15-crown-5) (B15C5) and 1-hydroxymethyl(15-crown-5) (15C5) are described. All building blocks self-assemble into supramolecular cylindrical or rod-like dendrimers via ion-mediated complexation processes. These rod-like supermolecules form a thermotropic hexagonal columnar (Φh) liquid crystalline (LC) phase. The fluorination of the dodecyl groups of these tapered building blocks enhances dramatically

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于
• Self-Assembly of Semifluorinated Janus-Dendritic Benzamides into Bilayered Pyramidal Columns
  作者：Virgil Percec、Mohammad R. Imam、Tushar K. Bera、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Mihai Peterca、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/anie.200501254

  日期：2005.7.25