4-甲基-1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉 | 199286-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉
• 英文名称: 4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 4-methyl-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 199286-61-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: CBZKIVFIMWDPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-bromomethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有螯合取代基的 1H-吡唑并 [3,4-b] 喹啉衍生物：作为阳离子检测荧光传感器的合成和光谱特性

  摘要：

  合成了一种具有冠部分的新型荧光 1 H-吡唑并[3,4- b ] 喹啉衍生物 (PQ4K)，并将其作为某些阳离子的潜在传感器进行研究。紫外-可见光谱用于研究 PQ4K 的光谱特性。该化合物吸收蓝光并发出低强度的蓝绿光。将 PQ4K 溶解在甲醇和乙腈中后，对于存在选定的二价和三价离子（如 Zn 2+、Co 2+、Ni 2+、Ca 2+、Pb 2+、Al 3+、Cr 3+、 Cd 2+ , Cu 2+ , Hg 2+被检查。PQ4K 溶液对一些金属离子有强烈反应，增加了荧光强度和荧光光谱的红移。观察到最高产量为铅2+在PQ4K -甲醇溶液中的离子和用于CA 2+，镉2+，铅2+离子在PQ4K的乙腈溶液。没有观察到Hg 2+离子的荧光强度增加。与甲醇相比，乙腈溶液的量子产率要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109713
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑-3-酮 、 邻氨基苯乙酮 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-甲基-1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Blue electroluminescence of novel pyrazoloquinoline and bispyrazolopyridine derivatives in doped polymer matrices

  摘要：

  使用新型材料 1,3-二苯基-4-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 (PAQ4) 和 4-苯基-1,3,5,7-四甲基-1,7 演示了蓝色电致发光-二氢二吡唑并[3,4-b;4',3'-e]吡啶（PAP1）首次出现。 PAQ4 的电致发光光谱的峰值最大值为 442 nm（距其光致发光最大值约 20 nm），PAP1 的电致发光光谱的峰值为 425 nm（与光致发光的光谱范围相同）。

  DOI：

  10.1039/a706561b

文献信息

• Fluorescent Sensor Based on 1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoline Derivative for Detecting Zn2+ Cations
  作者：Anna Kolbus、Tomasz Uchacz、Andrzej Danel、Katarzyna Gałczyńska、Paulina Moskwa、Przemysław Kolek

  DOI：10.3390/molecules29040823

  日期：——

  PQPc-Zn2+ system in order to check the possibility of analytical applications of PQPc as a fluorescent sensor. A detection limit of Zn2+ was set at the value level 1.93 × 10−7 M. PQPc-Zn2+ complexes had a stoichiometry of 1:1 with a binding constant of 859 M−1. Biological studies showed that the sensor was localized in cells near the membrane and cytoplasm and may be used to detect zinc ions in eukaryotic

  使用吸收、稳态和时间分辨荧光测量研究了供体-受体吡唑并喹啉衍生物（PQPc）的光物理和感官特性。该化合物由商业化、易于获得的基质合成，在紫外-可见光范围内表现出吸收，长波波段的最大值约为 390 nm。最大荧光约为 460–480 nm，具体取决于溶剂。量子产率在 12.87%（对于正己烷）和 0.75%（对于乙腈）之间，并且随着溶剂极性的增加而降低。 PET机制被认为是荧光猝灭的原因。引入Zn2+、Pb2+、Cd2+、Ca2+、Mg2+、Co2+、Ni2+和Cu2+等二价离子来研究PQPc的荧光响应。添加Zn2+离子后，荧光量子产率增加了13倍。为了检查PQPc作为荧光传感器的分析应用的可能性，对PQPc-Zn2+系统进行了详细的研究。 Zn2+ 的检测限设置为 1.93 × 10−7 M。PQPc-Zn2+ 复合物的化学计量为 1:1，结合常数为 859 M−1。生物学研究表明，该传感
• Pyrazoloquinoline-based fluorescent sensor for the detection of Pb2+, Zn2+ and the realization of an OR-type optical logic gate
  作者：Anna Kolbus、Andrzej Danel、Paulina Moskwa、Karol Szary、Tomasz Uchacz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111956

  日期：2024.4
• [EN] PYRAZOL-BASED ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND THEIR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES ELECTROLUMINESCENTS A BASE DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF NAPIER UNIVERSITY

  公开号：WO1998028296A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) A compound of formula (I), wherein A is a substituent selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic rings and a substituted or unsubstituted pyrazolic moiety; and R1 to R3 are substituent identical or different, chosen in the group consisting of hydrogen, halogens and alkyl, aryl, heterocyclic, alkenyl, alkynyl, alkoxy, allyoxy, aryloxy, benzyloxy, hydroxy, and amino groups. These compounds exhibit good photoluminescent quantum yield and are capable of use in electroluminescent devices. Advantageously, these compounds are doped into a polymer matrix in emitting layers or transporting layers in electroluminescent device.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle A représente un substituant sélectionné dans le groupe constitué par des noyaux aromatiques ou hétéroaromatiques substitués ou non substitués et par une fraction pyrazolique substituée ou non substituée; et R1 à R3 représentent des substituants identiques ou différents, choisis dans le groupe constitué par un hydrogène, par des halogènes et par des groupes alkyle, aryle, hétérocycliques, alcényle, alcémyle, alkynyle, alcoxy, allyoxy, aryloxy, hydroxy et amino. Ces composés présentent un bon rendement quantique photoluminescent et peuvent être utilisés dans des dispositifs électroluminescents. Ces composés sont dopés avantageusement dans une matrice polymère en couches émettrices ou en couches de transport dans un dispositif électroluminescent.
• [EN] PYRAZOL-BASED ELECTROLUMINESCENT POLYMERS AND THEIR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] POLYMERES ELECTROLUMINESCENTS A BASE DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF NAPIER UNIVERSITY

  公开号：WO1998049219A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) Pyrazol-based (co)polymer comprising at least one moiety of at least one pyrazol-based compound of formula (i) wherein: Y is a substituent selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic rings and a substituted or unsubstituted pyrazolic moiety; and Z1 to Z3 are substituents, identical or different, chosen in the group consisting of hydrogen, halogens and alkyl, aryl, heterocyclic, alkenyl, alkynyl, alkoxy, allyoxy, aryloxy, benzyloxy, hydroxy, and amino groups; said compound being attached or incorporated into a (co)polymer backbone having a monomer unit selected from the group consisting of alkyl, aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkenyalkynyl groups, substituted or not.(FR) L'invention concerne un (co)polymère à base de pyrazole comprenant au moins une partie d'au moins un composé à base de pyrazole de formule (i), formule dans laquelle Y représente un substituant sélectionné dans le groupe comprenant des cycles aromatiques ou hétéro-aromatiques substitués ou non substitués et une partie pyrazolique substituée ou non substituée; et Z1 à Z3 représentent des substituants, identiques ou différents, choisis dans le groupe comprenant hydrogène, halogènes et des groupes alkyle, aryle, hérérocycle, alcényle, alcynyle, alcoxy, allyoxy, aryloxy, benzyloxy, hydroxy et amino. Ce composé est lié ou incorporé dans un squelette (co)polymère ayant une unité monomère sélectionnée dans le groupe comprenant des groupes alkyle, aryle, hétérocycle, alcényle et alcényalcynyle, substitués ou non.