isomahubenolide | 71339-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: isomahubenolide
• 英文别名: (3E,4R)-3-hexadec-15-enylidene-4-hydroxy-5-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 71339-47-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VNNYYNKYUQGMCN-XJZVHDHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomahubenolide 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((S)-1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-octadeca-2,17-dienoic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 isomahubenolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)

  摘要：

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1647

文献信息

• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3
• Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)
  作者：Junzo Nokami、Hirotoshi Ohtsuki、Yasuhiko Sakamoto、Masayuki Mitsuoka、Norio Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.1647

  日期：1992.9

  The title compounds were prepared via stereoselective aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylate α-anion equivalent, derived from optically active α-(arylsulfinyl)carboxylate and bromomagnesium diisopropylamide, with propargyl aldehyde as a key step.

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。