1-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)thiourea | 1036314-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)thiourea
• 英文别名: N-Cumarin-6-yl-N'-<4-chlor-phenyl>-thioharnstoff；1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-oxochromen-6-yl)thiourea
• CAS: 1036314-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 330.795
• InChiKey: XBRFBUOEZQUICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)thiourea 、 对硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些取代的香豆素作为抗惊厥药的合成与初步评价。

  摘要：

  合成了一些新的取代的香豆基噻唑啉，香豆基噻唑烷酮-4-酮和取代的铬噻唑，并评估了其抗惊厥活性。测定了一些选定的化合物对小鼠中戊烯四唑（PTZ）和士的宁引起的癫痫发作的作用。化合物3b，6b和7b是该系列中最有效的抗PTZ诱发癫痫发作的药物。与剂量为30mg / kg的苯巴比妥（PD（50）= 16mg / kg，ip）相比，化合物7b在剂量为200mg / kg时具有抗惊厥活性（PD（50）= 95mg / kg，ip）（90％保护）。在所测试化合物的抗癫痫活性和分子亲脂性指标之间未观察到明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  香豆素-硫脲杂化物显示出有效的碳酸酐酶 IX 和 XIII 抑制作用

  摘要：

  一系列香豆素-硫脲杂种（4 - ö）已被合成，并且该化合物已经针对所述肿瘤相关跨膜同种型，人（h）碳酸酐酶（CA）HCA IX和-探索少胞质同种型，HCA评价十三。所有化合物都表现出对两种异构体的有效抑制作用，对 hCA IX 的K I值 <100 nM。化合物4b是最好的抑制剂（K I =78.5 nM）。所有化合物均在低纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA XIII，其中化合物4b再次显示出最佳抑制作用（K I =76.3 nM）。与化合物4b 作为先导，可能会开发出更具选择性的 hCA IX 和 hCA XIII 抑制剂或双重 hCA IX/XIII 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000915