1-(2-ethynylphenyl)-1H-pyrrole | 445262-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-ethynyl-phenyl)-pyrrole；1-(2-ethynylphenyl)pyrrole
• CAS: 445262-79-3
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: OPTATTOSEZOZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-1H-pyrrole 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-(iodoethynyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102342y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过PtCl（2）催化的环异构化反应灵活合成菲。

  摘要：

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。

  DOI：

  10.1021/jo025962y

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Triple Domino Process
  作者：Kanagaraj Naveen、Savariyappan Albert Nikson、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1002/adsc.201700169

  日期：2017.7.17

  An efficient, highly regio‐ and stereoselective protocol for the synthesis of tetrasubstituted olefins was developed to take place by a palladium(0)‐catalyzed triple domino process. It involves the formation of three new C−C bonds through double carbopalladation and C−H activation across 2‐bromoaryl alkynyl biaryls/heteroaryls with norbornene. This method is practically simple with broad substrate

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。
• Room Temperature Copper-Catalyzed 2-Functionalization of Pyrrole Rings by a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200705940

  日期：2008.3.31