(3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethoxymethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 85091-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethoxymethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 85091-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: WSFKOYKCLYTMPL-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethoxymethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-((4R,5R)-5-Benzyloxymethoxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌素A的关键中间体的合成

  摘要：

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88703-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-hex-5-en-2-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 氧化三乙氧基钒 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethoxymethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌素A的关键中间体的合成

  摘要：

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88703-1