methyl 2-chloro-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 94693-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 94693-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₃
• 分子量: 286.799
• InChiKey: HLDMUPWUMCIMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-heptyl-4-hydroxy-2-methoxybenzoate 、 methyl 2-chloro-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(3-heptyl-5-methoxy-4-methoxycarbonylphenoxy)-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr

  摘要：

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。

  DOI：

  10.1071/ch9842349
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-heptyl-4-hydroxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-chloro-6-heptyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr

  摘要：

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。

  DOI：

  10.1071/ch9842349