4-iodo-2-(methylsulfonyl)pyrimidine | 1333077-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-iodo-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 4-iodo-2-(methylsulfonyl)-；4-iodo-2-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 1333077-61-4
• 化学式: C₅H₅IN₂O₂S
• 分子量: 284.077
• InChiKey: WJCTXRZJCMUMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 、 烯丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到2-(allyloxy)-4-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cytimidine through a One-Pot Copper-Mediated Amidation Cascade

  摘要：

  A concise synthesis of cytimidine was developed utilizing tandem Cu-mediated N-aryl amidations followed by global deprotection. This sequence exploits a regioselective coupling of an iodobenzamide with a halopyrimidine that allows the union of three fragments in a single synthetic manipulation and will permit the efficient and rapid diversification of the cytimidine core.

  DOI：

  10.1021/ol2018196
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 碘代三甲硅烷 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-iodo-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cytimidine through a One-Pot Copper-Mediated Amidation Cascade

  摘要：

  A concise synthesis of cytimidine was developed utilizing tandem Cu-mediated N-aryl amidations followed by global deprotection. This sequence exploits a regioselective coupling of an iodobenzamide with a halopyrimidine that allows the union of three fragments in a single synthetic manipulation and will permit the efficient and rapid diversification of the cytimidine core.

  DOI：

  10.1021/ol2018196