2,2,2-trichloro-1-cyclohexa-2,4-dienylethanol | 78742-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-cyclohexa-2,4-dienylethanol
• CAS: 78742-37-7
• 化学式: C₈H₉Cl₃O
• 分子量: 227.518
• InChiKey: HVHRFKSQIGWDPT-ULUSZKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 三氯乙醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 45.0h， 以27%的产率得到7-trichloromethyl-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  烯类反应：证据表明，由AlCl 3催化的氯醛与环己烯反应以及将氯醛热加成环己-1,3-二烯形成了氧杂环[3.2.1]辛烷，而不是氧杂环- [2.2.2]辛烷。

  摘要：

  氧杂双环[3.2.1]辛烷（3）是在AlCl 3促进的烯加合物（1）的重排中形成的，其本身是由AlCl 3催化的将氯醛加成到环己烯中而得到的。最初基于机械推理做出的这种结构分配与化学和光谱学证据一致，并由X确认。射线晶体学研究。由于该化合物先前是根据“明确的”合成方法分配的氧杂双环[2.2.2]辛烷结构（4），该合成方法是使用“ Diels-Alder”将氯醛添加到环己-1,3-二烯中，从而实现了二烯反应通常，羰基化合物和环己-1,3-二烯之间的羰基合成对于氧杂双环[2.2.2]辛烯的构建可能并不可靠；实际上，只有在进行（密封管）反应时采取了比常规预防措施更多的措施时，才能获得氯醛和环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加合物。讨论了各种过程的机制。从衍射仪数据确定结构（3）时采用直接方法。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c与Z= 4的尺寸的单元电池：一个= 8.527（4），b = 10

  DOI：

  10.1039/p19810001112