(S,S,S)-(-)-1,3,5-tris[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoylamino]phenyl]benzene | 184650-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-(-)-1,3,5-tris[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoylamino]phenyl]benzene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]phenyl]phenyl]anilino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 184650-03-1
• 化学式: C₅₇H₇₈N₆O₉
• 分子量: 991.281
• InChiKey: HVNAFIBTQCMNCH-QQVWZEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.32
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  202.29
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-(-)-1,3,5-tris[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoylamino]phenyl]benzene 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (5S,17S,24S)-5,17,24-triisobutyl-3,6,16,19,22,25-hexaaza-1,11(1,3,5),2,8,14,20,21,27(1,3)-octabenzenabicyclo[9.9.9]nonacosaphane-9,12,28-triyne-4,7,15,18,23,26-hexaone
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称碳水化合物受体的新家族

  摘要：

  新的光学活性的形成Ç 3 -symmetrical受体（小号，小号，小号- ）2 - 4（图1），装有1,3,5-三苯基苯和1,3,5-三（苯基乙炔基）苯的平台描述为“地板”和“天花板”。从1,3,5-三乙炔基苯开始制备三（苯基乙炔基）苯衍生物9和（S，S，S）-10（方案1），用于三倍肽偶联以产生大环骨架（方案2）。该园头交叉偶联反应。三个大环化合物的旋光（小号，小号，小号） - 2 - 4，其中的两个（（小号，小号，小号） - 2和（小号，小号，小号） - 3）是结构异构体，显著不同，这可以通过亮氨酸间隔基在这些桥中感应到大环骨架中的差异扭曲来解释。1：（1主客体络合物小号，小号，小号） - 2 - 4与辛基糖苷（图3）在CDCl 3是适度的稳定性（的ķ一个≤270中号-1在300 K）。在这些复合物中，单糖最有可能嵌套在受体的H键合表面之一上，而不是容纳在空腔中。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390049
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(3-硝基苯基)苯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,S,S)-(-)-1,3,5-tris[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoylamino]phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective complexation of excitatory amino acid derivatives by chiral, cage-like C 3-symmetrical receptors

  摘要：

  制备出手性笼状C3对称受体，通过简短的模块合成，发现在滴定和溶解研究中能够对N-Z-Glu进行对映选择性识别。

  DOI：

  10.1039/cc9960002255

文献信息

• Enantioselective recognition with C3-symmetric cage-like receptors in solution and on a stationary phase
  作者：Roland J. Pieters、Jens Cuntze、Muriel Bonnet、François Diederich

  DOI：10.1039/a702627g

  日期：——

  differences in stability of the diastereoisomeric complexes [Δ(ΔG) of up to 4.6 kJ mol–1] have been measured by 1H NMR binding titrations in CDCl2CDCl2. The geometries of free and bound receptor (S,S,S)-(+)-1 have been analysed by computer molecular modelling. Receptor (S,S,S)-(+)-2 is covalently linked to thiol-functionalised silica gel, yielding the novel chiral stationary phase (CSP) (S,S,S)-14. In analytical

  制备了手性C 3对称，笼状受体（S，S，S）-（+）-1和（S，S，S）-（+）-2，具有会聚的，螺旋取向的酰胺氢键合位点通过简短的模块化合成路线。发现它们在非竞争性溶剂中络合N-保护的氨基酸衍生物，尤其是二羧酸。在N -Cbz-Glu（N-羰基苄氧基保护的谷氨酸）的结合中观察到对映选择性，非对映异构体复合物[Δ（ΔG）的稳定性差异高达4.6 kJ mol –1通过在CDCl 2 CDCl 2中的1 H NMR结合滴定测量[ α] 。游离和结合受体（S，S，S）-（+）-1的几何结构已通过计算机分子建模进行了分析。受体（S，S，S）-（+）-2与硫醇官能化硅胶共价连接，产生新型手性固定相（CSP）（S，S，S）-14。在分析型HPLC（高效液相色谱）运行中，发现新的CSP对（±）-1,1'-联萘-2,2'-二醇衍生物的光学拆分有效，但对分离对映异构体无效氨基酸衍生物。