(S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate | 155730-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate
• 英文别名: methyl (S)-(+)-4-[1(4-t-butylphenyl)-2-pyrrolidone-4-yl]methoxybenzoate；methyl 4-[[(3S)-1-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 155730-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: JVTZOQMDKZFRBJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-yl]methoxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549

文献信息

• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity, intermediate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05475118A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Disclosed are a 1-phenylpyrrolidone derivative having optical activity and represented by the formula (I) ##STR1## wherein R represents an optionally substituted optically active .alpha.-phenylethylamino group, a 1-phenylpyrrolidone derivative represented by the formula (I-a) ##STR2## and processes for preparing the 1-phenylpyrrolidone derivatives represented by the formulas (I) and (I-a), respectively.

  本发明涉及一种具有光学活性的1-苯基吡咯烷酮衍生物，其化学式为(I) ##STR1## 其中R表示可选取代的光学活性α-苯乙胺基团，一种化学式为(I-a) ##STR2## 的1-苯基吡咯烷酮衍生物，以及制备化学式(I)和(I-a)所表示的1-苯基吡咯烷酮衍生物的方法。
• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0916657B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• Synthesis of the Optical Isomers of 4-[1-(4-tert-Butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-yl]methyloxybenzoic Acid (S-2) and Their Biological Evaluation as Antilipidemic Agent.
  作者：Tomoyasu OHNO、Shin-go YANO、Haruo YAMADA、Tetsuhiko SHIRASAKA、Akira YAMAMOTO、Kimiko KOBAYASHI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.1549

  日期：——

  4-yl]methyloxybenzoic acid (S-2), a new antilipidemic agent having dual action on the plasma triglyceride (TG) and cholesterol (Cho) lowering effects, were prepared via separation by Chiralcel OJ column chromatography of their methyl ester and also by the same method as the described racemate's synthesis from optically active 1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid respectively. These

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-