2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 5'-monophosphate | 68245-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 68245-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₅O₆P
• 分子量: 349.215
• InChiKey: WMEBOUQKZKATDW-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 5'-monophosphate 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以73%的产率得到2'-fluoro-2'-deoxyadenosine 3',5'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Uesugi, Seiichi; Matsugi, Jitsuhiro; Kaneyasu, Toshinori, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧腺苷 在 磷酸三乙酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  II型人肌苷单磷酸脱氢酶的有效抑制剂。噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸的氟取代类似物。

  摘要：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）（1-3）的三个类似物分别在腺嘌呤核苷的C2'（核糖和阿拉伯糖构型）和C3'（核糖构型）中含有氟原子。由2'-脱氧-2'-氟腺苷（9），9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-腺嘌呤（17）和3的相应5'-单磷酸盐高收率合成'-deoxy-3'-氟腺苷（14）。通过将被保护的噻唑呋喃磷酸化，然后用羰基二咪唑处理并进行HPLC纯化，获得纯的2'，3'-O-异亚丙基-噻唑呋喃5'-磷酸咪唑啉（8）。8在DMF-d7中（由1H和31P NMR监测）中的9与9的反应得到所需的二核苷酸12，在脱异丙基化之后，其收率为82％，为1。在主要产品12的HPLC纯化过程中，还分离出少量对称的二核苷酸AppA（10，7.2％）和TRppTR（11，8.0％）。以类似的方式，通过将8与14和C偶联，得到化合物2和3。分别以80％和76％的收率排名第17位。我们早

  DOI：

  10.1021/jm00007a007

文献信息

• Compositions and methods for inhibiting expression of Nav1.8 gene
  申请人：Sah Dinah

  公开号：US20070105806A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene (Nav1.8 gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less that 25 nucleotides in length and which is substantially complementary to at least a part of the Nav1.8 gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by the expression of the Nav1.8 gene using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸(dsRNA)，用于抑制Nav1.8基因(Nav1.8基因)的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度小于25个核苷酸，并且与Nav1.8基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及包括dsRNA和药用可接受载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由Nav1.8基因表达引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制Nav1.8基因表达的方法。
• Compositions and methods for inhibiting expression of huntingtin gene
  申请人：Sah Wen-Yee Dinah

  公开号：US20070099860A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Huntingtin gene (HD gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less than 25 nucleotides in length and which is substantially complementary to at least a part of the HD gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by the expression of the HD gene, or a mutant form thereof, using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the huntingtin gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸(dsRNA)，用于抑制Huntingtin基因(HD基因)的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度小于25个核苷酸，并且与HD基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及包括dsRNA和药用载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由HD基因的表达或其突变形式引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制huntingtin基因表达的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EXPRESSION OF Eg5 GENE
  申请人：Bumcrot David

  公开号：US20070281899A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Eg5 gene (Eg5 gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less that 30 nucleotides in length, generally 19-25 nucleotides in length, and which is substantially complementary to at least a part of the Eg5 gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by Eg5 expression and the expression of the Eg5 gene using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the Eg5 gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸（dsRNA），用于抑制Eg5基因（Eg5基因）的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度不超过30个核苷酸，通常为19-25个核苷酸，并且与Eg5基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及一种含有dsRNA和药用载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由Eg5表达和Eg5基因表达引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制Eg5基因表达的方法。
• Synthesis of thiazole-4-carboxamide-adenine difluoromethylenediphosphonates substituted with fluorine at C-2′ of the adenosine
  作者：Andrzej Zatorski、Pawell Lipla、Nevena Mollova、Karl H. Schram、Barry M. Goldstein、Kyoichi A. Watanabe、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84063-c

  日期：1993.10

  Synthesis of an analogue 3 of thiazole-4-carboxamide adenine-dinucleotide (TAD) in which the beta-oxygen atom of the pyrophosphate bridge is replaced by a difluoromethylene group has been achieved. Likewise, 2'-deoxy-2'-fluoroadenosine containing analogues of TAD (4) and its difluoromethylenediphosphonate congener (5) have been synthesized. Adenosine 5'-difluoromethylenediphosphonate (8) was prepared

  已经合成了噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）的类似物3，其中焦磷酸桥的β-氧原子被二氟亚甲基取代。同样，已经合成了含有2'-脱氧-2'-氟腺苷的TAD类似物（4）及其二氟亚甲基二膦酸盐同类物（5）。腺苷5'-二氟亚甲基二膦酸酯（8）是由5'-O-甲苯磺酰基腺苷（6）和三（四正丁基铵）二氟亚甲基二膦酸酯（7）通过改进的Poulter方法制备的。通过用原甲酸三乙酯处理将化合物8转化为2'，3'-环状碳酸酯9。用2'，3'处理9 在DCC存在下，在吡啶中的-O-异亚丙基亚氮杂呋喃（10）得到二核苷酸11和异亚丙基保护的二腺苷四膦酸酯12的混合物。将11脱保护后，所需的β-二氟亚甲基TAD（3）通过HPLC分离为次要化合物。产品。获得了Ap4A的类似物二腺苷四膦酸腺苷12作为主要成分。或者，将2'，3'-O-异丙基亚氮杂呋喃酯（10）甲苯磺酸化，并通过与7偶合，将产物13进一步转化为相应的二
• Nuclease resistant double-stranded ribonucleic acid
  申请人：Vornlocher Hans-Peter

  公开号：US20060094678A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  This invention relates to modified double-stranded oligoribonucleic acid (dsRNA) having improved stability in cells and biological fluids, and methods of making and identifying dsRNA having improved stability, and of using the dsRNA to inhibit the expression or function of a target gene.

  本发明涉及改性的双链寡核糖核酸(dsRNA)，其在细胞和生物液中具有改善的稳定性，以及制备和鉴定具有改善稳定性的dsRNA的方法，以及使用dsRNA抑制目标基因的表达或功能。