5-(7-bromo-3-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 866993-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-bromo-3-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 866993-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₅BrClN₃O₆
• 分子量: 542.814
• InChiKey: SHRUBZUSQPNKEQ-JHAYDQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-bromo-3-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-{3-[4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2-hydroxyphenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl}-2-((R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+
• 作为产物：
  描述：

  5-(7-Bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5-(7-bromo-3-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+