1-(2-aminomercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-ethanone | 116956-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-aminomercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Aminomercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-aethanon；1-(2-Aminosulfanyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 116956-01-5
• 化学式: C₆H₈N₂OS₂
• 分子量: 188.274
• InChiKey: QYWUOMWOGFTPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-4-甲基-2-硫氧代-5-噻唑)-乙酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-(2-aminomercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-acyl-2-thiazolesulfenamides

  摘要：

  该发明涉及公式如下的化合物：<;FORM:0790800/IV (b)/1>; 其中R和R1是烃基，氯代烃基，烷氧基，羰基，羰基烷氧基取代的烃基基团或含硫杂环基团，它们之间有8到20个碳原子，X是治疗上可接受的无毒酸的阴离子，Z含有不超过7个碳原子，是羰基烷氧基基团，氨基甲酰基基团，N-二烷基氨基甲酰基基团，苯甲酰基基团，乙酰基基团或氢。这些化合物是通过用一般式为<;FORM:0790800/IV (b)/2>;的化合物与一般式为R1X的季铵化试剂季铵化得到的，其中Z1是亚硝基基团或含不超过七个碳原子的有机基团，是羰基烷氧基基团，苯甲酰基，N-二烷基氨基甲酰基，氨基甲酰基或乙酰基基团，其中Z为氢的化合物是通过额外的水解步骤制备的，其中Z为羰基烷氧基基团或氢化由Z1为亚硝基基团制备的化合物。例如：（1）N-羧乙氧基-N1-壬基哌嗪与碘甲烷反应，得到N-羧乙氧基-N1-甲基-N1-壬基哌嗪碘化铵；（2）N-羧乙氧基-N1-甲基哌嗪和正十二溴化物反应，得到N-羧乙氧基-N1-甲基-N1-正十二基哌嗪溴化铵；（3）N-亚硝基-N1-苄基N1-甲基哌嗪盐酸盐经Raney镍催化氢化，得到N-苄基-N-甲基哌嗪盐酸盐。类似于（1）的方式制备了（4）N-羧乙氧基-N1-烯丙基-N1（a-羧乙氧基乙基）哌嗪溴化铵；（5）N-甲基-N-正十三基哌嗪盐酸盐；（6）N-苯甲酰基-N1-甲基-N1-正十二基哌嗪溴化铵；（7）N-二甲基氨基甲酰基-N1-甲基-N1-苄基哌嗪盐酸盐；（8）N-羧乙氧基-N1-甲基-N1-（2-庚炔基）-哌嗪溴化铵。列出了类似制备的化合物的列表，特定化合物中的基团从（在Z处）羧乙氧基，羰甲氧基，苯甲酰基，乙酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和氢中选择；（在R处）甲基，乙基，丁基，苄基，苯乙基和烯丙基中选择；（在R1处）庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十一烯基，丙炔基，庚炔基，苯甲基，对氯苯甲基，2,4-二氯苯甲基，对甲氧基苯甲基，邻-和间-甲基苯甲基，苯基烯丙基，苯甲酰甲基，α-或β-烯基，羧十二氧甲基和α-羧乙氧基乙基基团中选择。通过N-苯甲酰基-N1-甲基哌嗪和N-二甲基氨基甲酰基-N1-甲基哌嗪与适当的酸氯化物反应制备N-苯甲酰基-N1-甲基哌嗪和N-二甲基氨基甲酰基-N1-甲基哌嗪。

  公开号：

  US02841583A1

文献信息

• Derivatives of Thiazolethiols
  作者：John J. D'Amico、Marion W. Harman、R. H. Cooper

  DOI：10.1021/ja01576a054

  日期：1957.10