15,35,55,75-tetra-tert-butyl-12,52-bis(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)-32,72-dipropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane | 1262585-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 15,35,55,75-tetra-tert-butyl-12,52-bis(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)-32,72-dipropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
• CAS: 1262585-17-0
• 化学式: C₅₈H₈₂Cl₂O₆
• 分子量: 946.191
• InChiKey: NZLMOQVHQSZKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 15,35,55,75-tetra-tert-butyl-12,52-bis(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)-32,72-dipropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以香豆素为荧光单元的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器：合成，表征，离子结合性质和分子建模

  摘要：

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.002
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 15,35,55,75-tetra-tert-butyl-12,52-bis(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)-32,72-dipropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  以香豆素为荧光单元的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器：合成，表征，离子结合性质和分子建模

  摘要：

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.002

文献信息

• Effect of steric crowding on ion selectivity for calix-crown hybrid ionophores: experimental, molecular modeling and crystallographic studies
  作者：Subrata Patra、Debdeep Maity、Anik Sen、E. Suresh、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1039/b9nj00587k

  日期：——

  ring and without tert-butyl at the upper rim (2) exhibits complexation with K+, Rb+, Ba2+ and weak interaction with Na+. Binding constants with these metal ions have been determined by NMR titration. Molecular modeling studies performed by a molecular mechanics force field (MMFF94) using the Monte Carlo search method and DFT calculations predicted the observed higher selectivity for sterically crowded

  一些 杯[4]芳烃合成了具有环大小和上下边缘取代基的氮杂-氮杂烷，以研究空间拥挤对离子选择性的影响。这些离子载体的结构阐明主要是通过溶液中的1 H NMR和ES-MS以及固态的单晶X射线研究进行的。这些离子载体与大量阳离子的相互作用已通过NMR研究进行了研究。在上边缘（3）具有叔丁基的离子载体显示出对钠+仅当大小相同但在上缘（1）上没有叔丁基的离子载体显示出对两种离子的选择性时钠+ 和 钾+。一个相同大小但有三个的离子载体甲苯磺酰下边缘（4）上的取代基不与任何阳离子络合。具有较大冠环且在上缘（2）处没有叔丁基的离子载体表现出与钾+， b +， 钡2+ 与...的互动较弱 钠+。与这些金属离子的结合常数已经通过NMR滴定法确定。由分子力学力场（MMFF94）使用蒙特卡洛搜索法和DFT计算进行的分子建模研究预测，观察到的对空间拥挤受体的更高选择性。