2L-(2,4,5/3) 2,3-di-O-benzyloxy-4-N-benzyl-4-N-benzyloxycarbonyl-amino-5-hydroxy-cyclohexanone | 106265-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2L-(2,4,5/3) 2,3-di-O-benzyloxy-4-N-benzyl-4-N-benzyloxycarbonyl-amino-5-hydroxy-cyclohexanone
• 英文别名: benzyl benzyl((2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl)carbamate
• CAS: 106265-18-3；121843-63-8
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₆
• 分子量: 565.666
• InChiKey: IKXQDFHJLXJNKF-GHWOGGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,4,5/3) 2,3-di-O-benzyloxy-4-N-benzyl-4-N-benzyloxycarbonyl-amino-5-hydroxy-cyclohexanone 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid ((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6,8-dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-7-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到2L-(2,4,5/3) 2,3-di-O-benzyloxy-4-N-benzyl-4-N-benzyloxycarbonyl-amino-5-hydroxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9

文献信息

• Fluoro-Carba-Sugars are Glycomimetic Activators of the <i>glmS</i> Ribozyme
  作者：Daniel Matzner、Anna Schüller、Torben Seitz、Valentin Wittmann、Günter Mayer

  DOI：10.1002/chem.201702371

  日期：2017.9.12

  methylene groups leads to a new generation of glycomimetics that exploits distinct interaction possibilities with their target structure in biological systems. Herein, we describe the synthesis of mono‐fluoro‐modified carba variants of α‐d‐glucosamine and β‐l‐idosamine. (5aR)‐Fluoro‐carba‐α‐d‐glucosamine‐6‐phosphate is a synthetic mimic of the natural ligand of the glmS ribozyme and is capable of effectively

  的GLMS核酶是细菌基因调节核糖开关控制细胞壁合成，这取决于葡糖胺-6-磷酸作为辅因子。由于几种人类病原体细菌（例如MRSA，VRSA）中都存在这种核酶，因此glmS核酶代表了开发人工辅因子的诱人靶标。碳水化合物中的环氧被官能化的亚甲基取代会导致新一代的糖模拟物，其在生物系统中利用与其靶标结构的独特相互作用可能性。本文中，我们描述了α- d-葡萄糖胺和β- 1-氨基葡萄糖的单氟修饰的氨基甲酸酯变体的合成。（5a R）-氟-α- d-葡萄糖胺-6-磷酸酯是glmS核酶天然配体的合成模拟物，能够有效解决其独特的自我裂解机制。但是，与预期相反，与未氟化的类似物相比，其活性明显降低。通过将自我切割分析与枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌glmS核酶及分子对接研究相结合，我们提供了含氟碳糖的构效关系。