methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate | 1454646-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• 英文别名: methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1454646-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₅O₄
• 分子量: 371.739
• InChiKey: NRRJUTHXQZFJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 一水合肼 作用下， 反应 3.83h， 以87%的产率得到methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-吡喃并[]的新型一锅四组分反应2,3- c ]吡唑]衍生物使用可回收的PEG-400

  摘要：

  已开发出一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-通过使用可回收的聚乙二醇（PEG-400）进行一锅四组分反应，生成吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。该新方案以良好的产率和优异的产率生产新颖的螺并吡喃并吡唑衍生物，且操作简便且可回收PEG-400。该方法的显着特点是高收率，简便的后处理工艺以及避免有毒催化剂和有害溶剂的绿色方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj01448d

文献信息

• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。
• Convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via four-component reaction
  作者：Chao Wang、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.018

  日期：2015.7

  cycanoacetate in ethanol in the presence of triethylamine afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives in satisfactory yields. Under similar conditions, the four-component reaction containing acenaphthenequinone also resulted in the spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] in good yields.

  摘要在三乙胺存在下，水合肼，乙炔二甲酸二甲酯，靛红和丙二腈或环乙酸乙酯在乙醇中进行多米诺四组分反应，得到多取代的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物。产量令人满意。在相似的条件下，含有ena啶醌的四组分反应也以良好的产率产生了螺[ac啶基-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。
• Ultrasound-Engineered fabrication of immobilized molybdenum complex on Cross-Linked poly (Ionic Liquid) as a new acidic catalyst for the regioselective synthesis of pharmaceutical polysubstituted spiro compounds
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105614

  日期：2021.7

  entrapped cobalt oxide nanoparticles has been successfully fabricated through two different procedures, i.e. ultrasound (US) irradiations (100 W, 40 kHz) and reflux. The efficiency of the two different methods was comparatively investigated on the fundamental properties of proposed catalyst using diverse characterization techniques. Based on the obtained results, the ultrasonication method provides controlled

  通过两种不同的程序，即超声（US）辐射（100 W，40 kHz）和回流，成功地制备了一种新型负载型钼络合物，其负载在交联聚（1-氨丙基-3-乙烯基溴化咪唑）包埋的氧化钴纳米颗粒上。使用不同的表征技术对所提出的催化剂的基本性能比较研究了两种不同方法的效率。根据所得结果，超声波法提供了受控聚合过程；结果，形成良好连接的聚合物网络。此外，超声波的使用被证明能够增加颗粒均匀性、比表面积（从79.19到223.83 m 2 /g）和起始热降解温度（T d ）值（从248到400°） C)制备的催化剂，提高了催化效率。此外，经US处理的催化剂表现出较高的化学稳定性，并在八次循环恢复后仍保持其交联网络，而在静默条件下获得的催化剂的交联网络被完全破坏。此外，超快多步制造过程在超声波条件下在不到6小时内完成，而机械搅拌方法促进的类似过程在5-6天后得出结论。因此，证明了超声辐射的实用性，并应用超声处理的催化剂通过不同的酸性活性位点改进了螺环1
• One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives
  作者：Suman Pal、Md. Nasim Khan、Shaik Karamthulla、Sk Jahir Abbas、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.117

  日期：2013.10

  to synthesize various spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives from the four-component reaction of isatin, malononitrile, hydrazine derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates. In this process two C–C bonds, two C–N bonds and one C–O bond have formed in one pot. The notable features of this protocol are simple and environmentally benign reaction condition, easy isolation

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。
• A Sulfonic Acid Polyvinyl Pyridinium Ionic Liquid Catalyzes the Multi-Component Synthesis of Spiro-indoline-3,5′-pyrano[2,3-d]-pyrimidines and -Pyrazines
  作者：Mehdi Khalaj、Mahboubeh Taherkhani、Leo Payen、Axel Klein

  DOI：10.3390/molecules28093663

  日期：——

  A sulfonated poly-4-vinyl pyridinium (PVPy-IL-B-SO3H) containing an acidic pyridinium/HSO3− ionic liquid moiety was prepared and used as a catalyst for the three-component reaction of malononitrile with 1-alkylindoline-2,3-diones and 1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione or methyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate, leading to methyl 6′-amino-5′-cyano-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylates or -3,4′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile derivatives under ultrasonic irradiation conditions. The solid catalyst allows easy separation, is cheap, produces high yields under mild conditions, and does not require column chromatography for product isolation and purification.

  制备了含有酸性吡啶鎓/HSO3 离子液体分子的磺化聚 4-乙烯基吡啶鎓（PVPy-IL-B-SO3H），并将其用作丙二腈与 1-烷基吲哚啉-2,3-二酮和 1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮或 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯的三组分反应的催化剂、5H）-三酮或 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯反应，生成 6′-氨基-5′-氰基-2-氧代-2′H-螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2、3-c]吡唑]-3′-羧酸盐或-3,4′-吡喃并[2,3-d]嘧啶]-6′-腈衍生物。这种固体催化剂易于分离，价格便宜，在温和的条件下产量高，而且不需要柱层析来分离和纯化产品。