7-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide | 1204199-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide
• 英文别名: 7-azido-6-(triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide；7-Azido-6-(2h-1,2,3-triazol-2-yl)-1,2,3,4-benzotetrazine 1,3-dioxide；6-azido-2,4-dioxido-7-(triazol-2-yl)-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium
• CAS: 1204199-08-5
• 化学式: C₈H₄N₁₀O₂
• 分子量: 272.186
• InChiKey: XPQXSVPSSZSNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide 反应 4.0h， 以93%的产率得到6,10-dehydro-6H,10H-[1,2,3]triazolo[1',2':2,3][1,2,3]-triazolo[4,5-g][1,2,3,4]benzotetrazine 2,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with tetraazapentalene systems

  摘要：

  热解 7-叠氮-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物和 7-叠氮-6-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物可产生新的杂环系统：6,10-dehydro-6H,10H-[1,2,3]triazolo[1′,2′:2,3][1,2,3]triazolo[4,5-g]-[1,2,3,4]benzotetrazine 2,4-dioxide and 6,8-dehydro-6H,8H-[1,2,3]triazolo[1′,2′:1,2][1,2,3]-三唑并[4,5-g][1,2,3,4]苯并四嗪 2,4-二氧化物的热稳定性和光谱特性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0296-0
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-6-(1,2,3-triazol-2-yl)-benzotetrazine 1,3-dioxide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以57%的产率得到7-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with tetraazapentalene systems

  摘要：

  热解 7-叠氮-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物和 7-叠氮-6-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物可产生新的杂环系统：6,10-dehydro-6H,10H-[1,2,3]triazolo[1′,2′:2,3][1,2,3]triazolo[4,5-g]-[1,2,3,4]benzotetrazine 2,4-dioxide and 6,8-dehydro-6H,8H-[1,2,3]triazolo[1′,2′:1,2][1,2,3]-三唑并[4,5-g][1,2,3,4]苯并四嗪 2,4-二氧化物的热稳定性和光谱特性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0296-0

文献信息

• An unusual cascade of S N reactions of benzotetrazine 1,3-dioxide derivatives
  作者：A. Yu. Tyurin、O. Yu. Smirnov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0017-3

  日期：2009.2

  give 5-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, with 8-azido-7-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide to give 7-azido-8-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide and 7-azido-8-(1,2,3-triazol-1-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, and with 7-bromo-6-(phenylthio)benzotetrazine 1,3-dioxide to give 7-phenylthio-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide.

  在苯环中包含两个相邻的离核剂 X 和 Y 的苯并 1,2,3,4-四嗪 1,3-二氧化物系列中发现了不寻常的 SNAr 级联反应。首先，1,2,3-三唑阴离子从更具反应性的位点置换阴离子Xs-。然后亲核试剂 Xs- 取代相邻的基团 Y。例如，1,2,3-三唑与 6-azido-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide 反应得到 5-azido-6-(1,2, 3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, with 8-azido-7-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide 得到 7-azido-8-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-二氧化物和 7-叠氮基-8-(1,2,3-三唑-1-基)苯并四嗪 1,3-二氧化物，并与 7-溴-6-(苯硫基)苯四嗪 1,3-二氧化物得到