3,5-bis(tosyloxy)phenol | 20032-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(tosyloxy)phenol
• 英文别名: 3,5-Bis-p-tosyloxy-phenol；Phlorglucinol-bis-tosylat；Phloroglucinol-bis-tosylat；[3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20032-62-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇S₂
• 分子量: 434.491
• InChiKey: YAUMYRQHZCKDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  650.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tosyloxy)phenol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双向成环：从双（磺酰氧基）二碘代苯开始的双苯并环加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602539
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris<(p-toluenesulfonyl)oxy>benzene 生成 3,5-bis(tosyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-苯四酚衍生物的合成

  摘要：

  1,3-二- ö取代由2- nitrophloroglucinol -1,3- dibenzenesulphonate制备苯-1,2,3,5-四醇的衍生物，或其它的1,3-二- Ö取代的2-衍生物硝基邻苯三酚和5-硝基邻苯三酚。所述p -nitrophenols被还原成相应的胺，其随后通过一种改进的方法，以所述氧化的p -benzoquinones; 这些减少给了产品。还已经制备了四醇的1，3-和2，5-二甲基醚，2，3，5-三甲基醚和四甲基醚。

  DOI：

  10.1039/j39680002125

文献信息

• First Total Syntheses of Tetracenomycins C and X
  作者：Shogo Sato、Keiichiro Sakata、Yoshimitsu Hashimoto、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201707099

  日期：2017.10.2

  tetracenomycins C and X were achieved, featuring 1) preparation of a hexasubstituted naphthonitrile oxide by successive benzyne cycloadditions and an oxidative ring‐opening reaction; 2) a novel ortho‐quinone mono‐acetal as the A‐ring unit; 3) construction of three contiguous stereogenic centers by an asymmetric benzoin cyclization, an isoxazole oxidation, and a stereoselective reduction.

  首次实现了松柏霉素C和X的全部合成，其特征是：1）通过连续的苯炔环加成反应和氧化开环反应制备六取代的萘腈氧化物；2）一种新颖的邻醌单缩醛作为A环单元; 3）通过不对称安息香环化，异恶唑氧化和立体选择性还原来构建三个连续的立体中心。
• Nanocompartmentalization of Soft Materials with Three Mutually Immiscible Solvents: Synthesis and Self-Assembly of Three-Arm Star-Polyphiles
  作者：Liliana de Campo、Minoo J. Moghaddam、Trond Varslot、Nigel Kirby、Rainer Mittelbach、Tim Sawkins、Stephen T. Hyde

  DOI：10.1021/cm503981t

  日期：2015.2.10

  We report synthesis, thermotropic, and lyotropic mesomorphism of a family of novel star-polyphiles: small star-shaped molecules bearing three mutually immiscible arms, hydrophilic (oligoethylene glycol), oleophilic (alkanes), and fluorophilic (perfluorinated alkanes), attached to a central 1,3,5-trihydroxybenzene core. A facile, flexible multistep synthesis giving high-purity yields of 14 distinct members of the family is described, with variable arm lengths, forming crystalline, or various mesostructured gel phases in their neat state at room temperature. Furthermore, we show that specific members of these star-polyphiles can be simultaneously loaded with up to three mutually immiscible solvents, dodecane, perfluoro-nonane, and water, to form liquid crystals and microemulsions with multiple chemically distinct mesoscale compartments. The mesoscale chemical polyfunctionality of these polyphiles, coupled with thermotropic and lyotropic polymorphism, make them promising potential soft materials for a variety of applications, including host matrices for multiple mutually immiscible chemicals and drug delivery.
• Synthesis of phenoxyamines
  作者：Angelo J. Castellino、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00182a007

  日期：1984.4
• CASTELLINO, A. J.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 1348-1352
  作者：CASTELLINO, A. J.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• CASTELLINO, A. J.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4399-4404
  作者：CASTELLINO, A. J.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——