tert-butyl (3,8,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-yl)carbamate | 1271126-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3,8,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-yl)carbamate
• CAS: 1271126-13-6
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₇
• 分子量: 465.506
• InChiKey: DXLRGMAFZDPHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  163.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,8,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Galactosidase-dependent metabolic glycoengineering of tumor cells for imaging and immunotherapy

  摘要：

  开发了一种基于β-半乳糖苷酶的糖基工程策略，用于癌细胞表面糖基成像和靶向免疫治疗，具有高选择性和高效性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06575k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl (3,8,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于分选酶A介导的生物偶联的替代亲核试剂的比较及其在神经元细胞标记中的应用†

  摘要：

  来自金黄色葡萄球菌的分选酶A（SrtA）酶催化蛋白质底物共价附着于革兰氏阳性细菌细胞壁中的五甘氨酸跨桥。体外现在，SrtA介导的蛋白质连接是一种重要的蛋白质工程工具，用于将包含LPXTGX肽识别序列的底物与寡甘氨酸亲核试剂缀合。为了探索在该系统中替代亲核试剂的用途，合成了五种不同的若丹明标记的化合物，它们具有N端亲核氨基酸，三甘氨酸，甘氨酸和赖氨酸，或N端非氨基酸亲核试剂乙二胺和尸胺。 。测试了这些化合物在SrtA介导的生物偶联反应中充当亲核试剂的相对能力。N-末端三甘氨酸，甘氨酸和乙二胺都可以有效地标记一系列包含重组抗体以及支架蛋白和肽的LPETGG，而在所研究的蛋白质和多肽范围内，其他亲核试剂的活性却降低了。可以在SrtA介导的生物共轭中使用的可用亲核试剂范围的扩大，扩大了该技术的潜在应用范围。为了证明该系统的实用性，使用了SrtA偶联将三甘氨酸若丹明标记的亲核试剂与显示Aβ的Im7支

  DOI：

  10.1039/c3ob42325e

文献信息

• Nanobody‐Engineered Natural Killer Cell Conjugates for Solid Tumor Adoptive Immunotherapy
  作者：Liang Gong、Yanchun Li、Kaisa Cui、Ying Chen、Haofei Hong、Jiuming Li、Dan Li、Yuan Yin、Zhimeng Wu、Zhaohui Huang

  DOI：10.1002/smll.202103463

  日期：2021.11

  Cancer immunotherapy based on natural killer (NK) cells is demonstrated to be a promising strategy. However, NK cells are deficient in ligands that target specific tumors, resulting in limited antitumor efficacy. Here, a glycoengineering approach to imitate the chimeric antigen receptor strategy and decorate NK cells with nanobodies to promote NK-based immunotherapy in solid tumors is proposed. Nanobody

  基于自然杀伤 (NK) 细胞的癌症免疫疗法被证明是一种很有前景的策略。然而，NK细胞缺乏靶向特定肿瘤的配体，导致抗肿瘤功效有限。在这里，提出了一种模仿嵌合抗原受体策略并用纳米抗体装饰 NK 细胞的糖工程方法，以促进实体瘤中基于 NK 的免疫治疗。纳米抗体 7D12 与化学合成的 DBCO-PEG 4 -GGG-NH 2偶联，可特异性识别在许多实体瘤上过表达的人表皮生长因子受体 (EGFR)通过分选酶 A 介导的连接生成 DBCO-7D12。然后通过生物正交点击化学为带有叠氮基团的 NK92MI 细胞配备 DBCO-7D12。由此产生的 7D12-NK92MI 细胞通过 7D12-EGFR 相互作用在体外和体内对 EGFR 过表达的肿瘤细胞表现出高特异性和亲和力，导致细胞因子分泌增加，从而更有效地杀死 EGFR 阳性肿瘤细胞，但不能杀死 EGFR 阴性癌细胞. 重要的是，7D12-NK92MI
• 一种基于靶向配基细胞偶联技术的抗肿瘤免疫细胞及其制备方法与应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN112675202A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种基于靶向配基细胞偶联技术的抗肿瘤免疫细胞制备及其应用，将修饰有生物正交反应基团的非天然糖添加到免疫细胞如NK细胞的培养基中，以获得修饰有生物正交反应基团的免疫细胞；然后将一端为可与上述生物正交反应基团匹配产生连接反应的生物正交反应配对基团的靶向配基如纳米抗体在生理条件下通过生物正交反应修饰到免疫细胞表面，连接方式为转肽酶SrtA介导的化学酶法，靶向配基具有高特异性识别并结合到肿瘤细胞表面高表达受体的特性。本发明公开的靶向配基修饰的免疫细胞可特异性的靶向结合于癌细胞，进而修饰后的免疫细胞产生分泌大量的细胞因子使癌细胞表面发生穿膜孔洞或吞噬裂解癌细胞的效应，具有特异性杀伤癌细胞的作用。