E-1-Methyl-2-fluor-2-cyclotridecanol | 73977-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-Methyl-2-fluor-2-cyclotridecanol
• 英文别名: (2E)-2-fluoro-1-methylcyclotridec-2-en-1-ol
• CAS: 73977-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₅FO
• 分子量: 228.35
• InChiKey: WSICSQKNTNYMEF-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-13,13-difluorbicyclo<10.1.0>tridecan 、 甲基锂 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI YOSHIRO; TAGUCHI TAKEO; MAMADA MIDORI; SHIMIZU HIROKO; MUROHASH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 3123-3129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. XXX. Ring opening reaction of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、TAKEO TAGUCHI、MIDORI MAMADA、HIROKO SHIMIZU、HAJIME MUROHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3123

  日期：——

  Ring opening reactions of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles were investigated. Alkaline hydrolysis of acetoxydifluorocyclopropane afforded the α, α-difluoro ketone, α-fluoro enone and, in the case of 4, α-fluoro-β-methoxy ketone (8), while reactions with CH3Li, Grignard reagent and LiAlH4 gave the corresponding fluoro allyl alcohol derivatives (15) exclusively, in good yields. The reaction of 3 with CH3MgI in the presence of CuBr afforded 2-fluoro-3-methylcyclotridecanone (21).

  探讨了醋酸二氟环丙烷与各种亲核试剂的开环反应。醋酸二氟环丙烷的碱性水解生成了α,α-二氟酮、α-氟烯酮，以及在情况下生成的4-α-氟-β-甲氧基酮（8），而与CH3Li、格里尼亚试剂和LiAlH4的反应则独占性地生成了相应的氟烯丙醇衍生物（15），收率良好。3与CH3MgI在CuBr存在下的反应生成了2-氟-3-甲基环十三酮（21）。