1-hexanoyloxy-3-hydroxyacetone | 27000-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hexanoyloxy-3-hydroxyacetone
• 英文别名: 1-Hexanoyloxy-3-hydroxyaceton；Dihydroxyaceton-monohexanoat；(3-hydroxy-2-oxopropyl) hexanoate
• CAS: 27000-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZNOQKRWHBSXJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexanoyloxy-3-hydroxyacetone 在 磷酸吡哆醛 、 Aspergillus fumigatus wild-type 、 α-苯乙胺 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(R)-2-amino-3-hydroxypropyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of serinol-monoesters catalyzed by amine transaminases

  摘要：

  The asymmetric synthesis of serinol-derivatives was investigated employing different amine transaminases as biocatalysts. Under the optimized conditions conversions up to 92% and excellent enantiomeric excesses up to 99% ee were obtained providing access to both, the (R)- and (S)-configurations of the serinol-monoester (2-amino-3-hydroxypropyl hexanoate). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 己酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到1-hexanoyloxy-3-hydroxyacetone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of serinol-monoesters catalyzed by amine transaminases

  摘要：

  The asymmetric synthesis of serinol-derivatives was investigated employing different amine transaminases as biocatalysts. Under the optimized conditions conversions up to 92% and excellent enantiomeric excesses up to 99% ee were obtained providing access to both, the (R)- and (S)-configurations of the serinol-monoester (2-amino-3-hydroxypropyl hexanoate). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.012