3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one oxime | 1228882-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one oxime
• CAS: 1228882-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PRTDMMMCZJIETB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one oxime 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-苯丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005

文献信息

• Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-015-0993-9

  日期：2016.1

  The synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles through a general cycloisomerization methodology has been reported. The capability of gold(III) chloride to promote cycloisomerization of both α, β-acetylenic oximes and α, β-acetylenic hydrazones is the centrepiece of the strategy. A range of acetylenic precursors were investigated to afford 28 examples of the products with good to excellent chemical yields. Selected compounds were screened for their cytotoxic potential towards COLO320 cancer cell lines. The IC50 values of the tested compounds were in the micromolar range, with the best compound, 5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-3-phenyl-isoxazole (3h) displaying an IC50 of 38.9 μM. For this compound, the crystal structure in complex with Aurora-A kinase was obtained which revealed details of its binding mode within the active site with a free energy of binding -9.54 kcal/mol.

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。
• 异噻唑-4-基二硫化物衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111233783B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种异噻唑‑4‑基二硫化物衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为底物，单质硫为硫源，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯作碱，NMP‑H2O(5:1,V:V)作溶剂，于100‑120℃搅拌反应12小时。本发明使用无臭、易得、廉价的单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Palladium‐Catalyzed Cyclization/Alkenylation of Ynone Oximes with Vinylsilanes for the Assembly of Isoxazolyl Vinylsilanes
  作者：Jianxiao Li、Chenjing Hong、Yanan Niu、Bowen Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.202301122

  日期：2024.3.15

  palladium-catalyzed cascad cyclization/alkenylation of ynone oximes with various vinylsilane agents for the assembly of synthetically valuable isoxazolyl vinylsilane derivative has been accomplished. Under the optimized conditions, a wide array of ynone oximes can be efficiently converted into the isoxazolyl vinylsilanes in moderate to good yields with eminent functional group compatibility.

  已经完成了一种新颖且有效的钯催化的炔酮肟与各种乙烯基硅烷试剂的级联环化/烯基化，用于组装具有合成价值的异恶唑基乙烯基硅烷衍生物。在优化的条件下，多种炔酮肟可以以中等至良好的产率有效转化为异恶唑基乙烯基硅烷，并且具有良好的官能团相容性。