diethyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate | 288314-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate
• CAS: 288314-67-0
• 化学式: C₂₁H₃₀NO₄P
• 分子量: 391.447
• InChiKey: HRCUQCAAIQFQGT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 diethyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (S)-1-[(dibenzylamino)-methyl]-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体 (S)-磷酸肉碱的有效合成

  摘要：

  (S)-2,3-环氧丙基膦酸二乙酯 [(S)-3] 在以下反应序列中转化为 (S)-磷酸肉碱 [(S)-2]：环氧乙烷环的 C-3 区域选择性打开与溴化镁、用三甲胺定量溴化物置换和酯水解。3用HCl/EtOAc的环氧化物开环得到3-和2-氯-取代的膦酸酯的92:8混合物。(S)-3与NMe3水溶液的反应得到3-羟基-1-丙烯基膦酸二乙酯作为主要产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2758::aid-ejoc2758>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 水 作用下， 反应 92.0h， 生成 diethyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体 (S)-磷酸肉碱的有效合成

  摘要：

  (S)-2,3-环氧丙基膦酸二乙酯 [(S)-3] 在以下反应序列中转化为 (S)-磷酸肉碱 [(S)-2]：环氧乙烷环的 C-3 区域选择性打开与溴化镁、用三甲胺定量溴化物置换和酯水解。3用HCl/EtOAc的环氧化物开环得到3-和2-氯-取代的膦酸酯的92:8混合物。(S)-3与NMe3水溶液的反应得到3-羟基-1-丙烯基膦酸二乙酯作为主要产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2758::aid-ejoc2758>3.0.co;2-q

文献信息

• Towards enantiomeric 2,3-epoxypropylphosphonates †Dedicated to Professor Jan Michalski on the occasion of his 80th birthday. †
  作者：Andrzej E Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00171-3

  日期：2000.6

  Hydrolysis of diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate in the presence of (R,R)-salen-Co(III)-OAc after 19 h afforded a mixture of (S)-epoxide (82% ee) and diethyl (R)-2,3-dihydroxypropylphosphonate (98% ee). Improved enantiomeric excess (93%) of the (S)-epoxide was obtained in the 72 h hydrolytic kinetic resolution experiment. Acid-catalyzed hydrolysis of (S)-epoxide (91% ee) gave (S)-diol (72% ee) due to low C-3 regioselectivity of the reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.