(3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enoic acid methyl ester | 865540-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enoic acid methyl ester
• CAS: 865540-51-8
• 化学式: C₄₀H₅₂O₉
• 分子量: 676.847
• InChiKey: BKEWARSMHDHTLQ-QIOLZHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enoic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 (PPh₃CuH)6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-dimethyl-1-silyl-benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-pent-4-enal 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 209.33h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m