methyl 8-hydroxy-2-octenoate | 1203584-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-2-octenoate
• 英文别名: methyl 8-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 1203584-28-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MUNSWABEXWXGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-2-octenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-8-(4-Methoxy-phenyltellanyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳基-碲介导的自由基环化制备六元碳环

  摘要：

  检查了各种碲化合物的自由基环化作用。与吸电子基团（7、8、9、10和11）共轭的烯烃得到高产率的相应六元产物。未活化的烯烃23给出相应的硫代吡啶基衍生物24作为唯一产物。使用肟18作为亲核试剂进行环化反应的光解反应在室温下缓慢进行，仅产生了较低的产物19和20收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92289-5
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 8-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基-碲介导的自由基环化制备六元碳环

  摘要：

  检查了各种碲化合物的自由基环化作用。与吸电子基团（7、8、9、10和11）共轭的烯烃得到高产率的相应六元产物。未活化的烯烃23给出相应的硫代吡啶基衍生物24作为唯一产物。使用肟18作为亲核试剂进行环化反应的光解反应在室温下缓慢进行，仅产生了较低的产物19和20收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92289-5

文献信息

• Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations
  作者：R. Daniel Little、Dennis P. Fox、Luc Van Hijfte、Robert Dannecker、Gregory Sowell、Ronald L. Wolin、Luc Moens、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1021/jo00245a029

  日期：1988.5
• Toward the Macrocidins: Macrocyclization via Williamson Etherification of a Phenolate
  作者：Bertram Barnickel、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo101416x

  日期：2010.10.1

  The synthesis of macrocyclic 3-acyltetramic acids which are immediate precursors of the fungal herbicide macro-cidin A (1) is reported. The crucial closure of the macrocycle was achieved in excellent yield by an unprecedented Williamson etherification of an omega-bromo phenolate generated in situ by a Pd-mediated O-deallylation.