(3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enenitrile | 865540-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enenitrile
• CAS: 865540-27-8
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₇
• 分子量: 643.821
• InChiKey: CZTQXTCJQQDSHI-RPHIEEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enenitrile 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(1R,2S)-2-Hydroxy-1-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-pent-4-enyloxy]-hex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-3-methyl-oct-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m