3-(4-iodophenyl)sydnone | 1542322-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-iodophenyl)-1,2,3λ⁵-oxadiazol-3-ylium-5-olate；3-(4-iodophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1542322-25-7
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: ZAZGIMRZMNMSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)sydnone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-Cyanines 作为荧光标记的可点击探针

  摘要：

  本文介绍了四种可点击的 sydnone-heptamethine 花青衍生物的合成。该合成路线基于 sydnone 硼酸盐的钯交叉偶联反应，仅需五个步骤即可提供所需的 sydnone-花青偶联物。这些化合物显示出与环辛炔顺利反应，在室温下定量形成相应的吡唑点击产物，速率常数高达 18  m -1  ⋅ s -1，为（生物）分子的双正交荧光标记提供有趣的新工具。还描述了 sydnone 和吡唑花青的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202200187
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甘氨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(4-iodophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  基于Sydnone的开启式荧光探针，无需清洗蛋白标记和细胞内成像†

  摘要：

  我们报告合成和使用基于sydnone的profluorphores作为成像应用程序的工具。这些新探针显示出对应变促进的环炔加环加成反应的出色反应性，可在生物介质中进行快速，高效和选择性标记。人们发现，对于在细胞内选择性进行的点击反应，苯乙烯基-吡啶基sydnone探针特别有趣。

  DOI：

  10.1039/c9cc01458f

文献信息

• Accelerated Discovery in Photocatalysis by a Combined Screening Approach Involving MS Tags
  作者：Michael Teders、Sabrina Bernard、Karin Gottschalk、J. Luca Schwarz、Eric A. Standley、Elodie Decuypere、Constantin G. Daniliuc、Davide Audisio、Frédéric Taran、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03936

  日期：2019.12.6

  on the development of an MS tag screening strategy that accelerates the discovery of photocatalytic reactions. By efficiently combining mechanism- and reaction-based screening dimensions, the respective advantages of each strategy were retained, whereas the drawbacks inherent to each screening approach could be eliminated. Applying this approach led to the discovery of a mild photosensitized decarboxylative

  在本文中，我们报告了MS标签筛选策略的发展，该策略可加快光催化反应的发现。通过有效地组合基于机理和基于反应的筛选维度，可以保留每种策略各自的优点，而可以消除每种筛选方法固有的缺点。应用该方法导致发现了由中离子的sydnones和羧酸作为起始原料合成的温和的光敏脱羧酰肼的合成方法。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of 4-Bromosydnones and Alkynes for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Elodie Decuypere、Simon Specklin、Sandra Gabillet、Davide Audisio、Hui Liu、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol503482a

  日期：2015.1.16

  Copper-catalyzed cycloaddition of alkynes with 4-bromosydnones provides a convenient, mild, and regioselective method for the synthesis of a wide range of bromopyrazoles. The broad functional group tolerance of the cycloaddition reaction and further palladium-catalyzed cross-coupling reactions allowed the preparation of polyfunctionalized 1,4,5-pyrazoles that are otherwise difficult to obtain by conventional

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。
• Copper-catalyzed chemoselective synthesis of 4-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Jiaqing Lu、Yuning Man、Yabin Zhang、Bo Lin、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ra07694h

  日期：——

  of 4-trifluoromethyl pyrazoles have been prepared via the copper-catalyzed cycloaddition of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with a variety of N-arylsydnone derivatives under mild conditions. This new protocol under optimized reaction conditions [Cu(OTf)2/phen, DBU, CH3CN, 35 °C] afforded 4-trifluoromethyl pyrazoles in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity.

  在温和条件下，通过铜催化的 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 与多种N -arylsydnone 衍生物的环加成反应制备了一系列 4-三氟甲基吡唑。这种在优化反应条件 [Cu(OTf) 2 /phen, DBU, CH 3 CN, 35 °C] 下的新方案以中等至优异的产率和优异的区域选择性提供了 4-三氟甲基吡唑。