[(E,3S)-1-hydroxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate | 852327-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,3S)-1-hydroxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 852327-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: RZTUCJCTPSZUDX-ZWQHQIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-1-hydroxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate 、 3-(4-苯甲酰基苯基)丙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到[(E,3S)-1-[3-(4-benzoylphenyl)propanoyloxy]-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 triethylammonium borohydride 、 macroporous methylpolystyrene 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 [(E,3S)-1-hydroxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751